Wir beginnen mit einem Teil einer in der Filmgeschichte einmaligen (Komödien-)Reihe, die außerhalb Japans ganz zu Unrecht leider noch viel zu unbekannt ist. Unser "Held", der liebenswürdige, wenn auch etwas eigene, fliegende Händler und notorisch liebeskranke Schwerenöter Torajiro befindet sich (wieder Mal) auf einer seiner "Geschäftsreisen", die ihn auf eine Insel führt. An Bord der Fähre lernt er die im ganzen Land bekannte Sängerin Harumi kennen, die nach der Trennung von ihrem Geliebten mitten während einer Tournee fluchtartig ihr Hotel verlassen hat, um mit Ruhe und Abstand zu sich selbst zurück zu finden. Von all dem weiß Tora-san natürlich nichts, er erkennt nicht einmal, wer die traurige Alleinreisende ist, was ihn nicht davon abhält, für die schöne Unbekannte sofort Feuer zu fangen. In der festen Überzeugung auch für sie unwiderstehlich zu sein, stürzt er sich Hals über Kopf in ein weiteres turbulent herzerfrischendes Abenteuer voller Humor und Romantik.